Beta-damascenone — ABC Chemicals

Бен Валслер

На этой неделе Луиза Крэйн рассказала, как серия счастливых случайностей и счастливых случайностей привела к открытию широко используемого в настоящее время парфюмерного соединения.

Луиза Крейн

Если вы ищете помощь во времена любви, вы можете поступить хуже, чем обратиться к дамасценонам. Они представляют собой серию ароматических соединений, которые принадлежат к семейству химических веществ, известных как розовые кетоны. Бета -дамасценон вносит основной вклад в аромат роз, хотя вы также обнаружите, что он всплывает в запахе бурбона из Кентукки, так что если розы не работают, то вы можете хотя бы утопить свои печали.

Beta-damascenone - ABC Chemicals

Источник: © Shutterstock

Дамасценоны были обнаружены в 1960-х годах, когда партнерству между парфюмерно-вкусовой компанией Firmenich, лауреатом Нобелевской премии Леопольдом Ружичкой и его недавно назначенным руководителем группы терпенов Эрвином Ковацом, была поставлена новая задача: найти химическое вещество, отвечающее за характеристику. запах болгарского розового масла. В то время было известно всего 40 компонентов, а синтетические реконструкции розового масла были еще в нескольких милях от настоящего природного материала. Задача привела бы к открытию некоторых 98% химических веществ, которые составляют это эфирное масло.

Коватс и его команда приступили к выполнению своей задачи, раздробив болгарское розовое масло на 200 образцов, один из которых содержал медоподобную ноту, считавшуюся отсутствующим фирменным химикатом. Сужая свою детективную работу, они выделили 0,8 тысячных грамма неизвестного химического вещества. Оказалось, что это не несет ответственности за медоподобную ноту, но она передавала сильный запах розы.

Аналитическое оборудование той эпохи не было достаточно мощным, чтобы определить точную структуру такого небольшого количества продукта, и из-за этого было сделано неправильное предложение по структуре. Это было за пределами возможностей синтетических химиков, работающих над проектом, поэтому они предложили сделать близкий аналог, который — из-за его сходства с известными иононами — было легче сделать в лаборатории. К всеобщему удивлению, это оказался неизвестный химикат, изначально выделенный из розового масла! И вот серия неправильных толкований привела к успешному открытию дамасценона. Сегодня наличие и количество бета-дамасценона считается маркером качества розового масла.

Название произошло от химической функциональности, обнаруженной в структуре, — энон, и натурального ингредиента болгарского розового масла, дамасской розы. Также известен как Роза дамасскаярастение, в свою очередь, получило свое название от Дамаска в Сирии, города, исторически известного своими розами, хотя это, возможно, не является истинным домом розы, поскольку недавние генетические тесты показывают, что более вероятным происхождением этого культивируемого цветка являются предгорья центральной части. Азии.

Beta-damascenone - ABC Chemicals

Источник: © Shutterstock

Розовые кетоны довольно распространены в природе, что неудивительно, когда вы знаете, что их происхождение — это окисление вездесущих каротиноидных пигментов, которые придают моркови, осенним листьям и апельсинам свой цвет. Бета-дамасценон был найден в целом ряде материалов, включая чай, табак, помидоры, печеные яблоки, спиртные напитки и пиво. Действительно, он может придавать пиву характер табака и производить ноты яблока в кентуккийском бурбоне. Как соединение попадает в виски, обсуждается — оно может быть вызвано дрожжевой активностью во время ферментации, но в равной степени это может происходить как в результате реакций дистилляции, так и в результате созревания. Что примечательно, так это то, что его аромат обнаруживается в девяти тысячных части на миллиард.

Так что, будь вы любите яблочную крошку, жаждете пива, готовы к роману с некоторыми розами или стремитесь разбиться с разбитым сердцем с помощью какого-то кентуккийского бурбона, бета-дамасценон — это соединение, которое всегда будет для вас.

Бен Валслер

Это была Луиза Крэйн с ароматным бета-дамасценоном. На следующей неделе Майк Фримантл принес нам совершенно другой аромат растений.

Майк Фримантл

Чесночные растения используют аллицин в качестве защитного соединения для предотвращения мародерства насекомых, но это соединение не встречается в луковицах чеснока в природе. Чтобы сделать это, завод опирается на некоторую захватывающую химию.

Бен Валслер

Присоединяйтесь к Майку в следующий раз. До тех пор, свяжитесь с любыми соединениями для рассмотрения — напишите по адресу chemworld@rsc.org или в Твиттере @chemistryworld. Я Бен Валслер, спасибо, что присоединились ко мне.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *