Bond-breaking reaction chops up wood chemical — ABC Chemicals

Bond-breaking reaction chops up wood chemical - ABC Chemicals

Реакция, которая разрывает прочную углерод-углеродную связь между ароматическими кольцами, может быть использована для получения ценных химических веществ из лигнина, основного полимера в древесине.

Лигнин придает древесине жесткую структуру. Хотя химики хотели бы иметь возможность превращать древесину в топливо или другие полезные химические вещества, лигнин оказался очень устойчивым к измельчению на более мелкие молекулы. Команда из провинции Гуанбин Донг из Чикагского университета, США, в настоящее время разработала реакцию разрыва связи, которая могла бы сделать именно это.

Их реакция разрывает ариларильную связь в 2,2′-бифенолах. Хотя существуют реакции, которые разрывают напряженные или поляризованные углерод-углеродные связи, это первая реакция, которая расщепляет необработанные биарилы. Связь между ароматическими кольцами более прочная, чем у многих других связей С-С, а угол закручивания между кольцами затрудняет доступ к нему катализаторов.

Команда Донга сначала превращает бифенолы в фосфиниты. Это позволяет родиевому катализатору, введенному на следующей стадии, захватывать соединение и разрывать углерод-углеродную связь, соединяющую ароматические кольца. Реакция протекает в атмосфере водорода, который катализатор затем добавляет к свободным концам ароматических колец.

Последовательность реакции важна для получения 2,3,4-тризамещенных фенолов. Их обычно трудно синтезировать из-за того, как фенол влияет на то, где другие заместители оказываются в процессе электрофильного замещения.

Химики также показали, что они могут превратить мокрые еловые опилки в дигидроэугенол, мономер лигнина, в две стадии. Во-первых, гидрогенизация превращает дибензодиоксоциновые звенья лигнина в бифенолы, которые затем превращаются в фосфиниты и, наконец, измельчаются в мономеры с помощью катализа родия.

Тем не менее, исследователи подчеркивают, что этот процесс является лишь доказательством концепции. Поскольку реакции должны проводиться в бескислородной среде — команда Донга использует перчаточный ящик — их может быть сложно увеличить. Кроме того, для изготовления фосфинита требуется стехиометрическое количество реагента фосфора — хотя реагент может быть извлечен и переработан.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *