Cyclopropane — ABC Chemicals


Бен Валслер

На этой неделе Катрина Крамер с анестезирующим газом взорвалась хирургическими операциями, возможно, слишком буквально, в 1930-х годах.

Катрина Крамер

«Мы делали совершенно обычную, почти незначительную операцию на женщине, которой требовалась диатермия — операция с использованием электрической индукции тепла — для удаления незлокачественной опухоли языка. Затем произошла катастрофа. Ошеломленные, мы оказались на полу, и наши уши звенели от огромного взрыва. Мы были полностью оглушены. Мы были также ослеплены, я полагаю, вспышкой, но также и обломками в воздухе. Был ужасный едкий запах, я особенно помню этот запах, полагаю, это была горящая резина из трубки, которая соединяла пациента с наркозным аппаратом ».

Это были слова младшего домашнего хирурга Фридмана, относящиеся к Алану Макдональду и опубликованные в статье 1994 года в Британский журнал анестезии, Сцена, которую они описывают, не раскрылась во время мировой войны. Взрыв был вызван не бомбой, а самой субстанцией, которая должна была держать пациента в безболезненном сне во время инвазивной процедуры: циклопропаном.

Cyclopropane - ABC Chemicals

В 1957 году, когда произошел этот взрыв, циклопропан был общим анестетиком. Это соединение было открыто еще в 1881 году австрийским химиком Августом Фрейндом, который первоначально назвал его триметиленом.

Из 11-страничной рукописи1 описывая открытие, Фрейнд провел восемь кропотливых исследований структуры циклопропана. Не имея доступа к спектроскопии в то время, он использует смесь экспериментальной и детективной работы, которая могла бы гордить Шерлока Холмса, заключая, что вещество должно иметь три СН2 единицы, расположенные в треугольнике — и он был прав.

Циклопропановое кольцо является наименьшим возможным карбоциклом. На самом деле он настолько мал, что химические связи искажаются до явно неудобной формы. Обычно, когда существует одна связь между двумя атомами углерода, связывающие электроны располагаются прямо между двумя атомами — ситуация, которая довольно хорошо представлена прямыми линиями на чертежах структуры.

Cyclopropane - ABC Chemicals

Циклопропан 3D структура

Не так в циклопропане. Интенсивное напряжение деформирует углерод-углеродные связи в то, что химики называют банановыми связями — точное описание изогнутых электронных облаков, которые выглядят так, словно находятся на грани разрыва. Поэтому неудивительно, что циклопропан довольно реактивен и может взорваться при смешении с кислородом и искрой.

Это не помешало ученым попробовать его в качестве анестезирующего средства. В начале 20 века врачи искали замену эфиру. Хотя это было основным обезболивающим средством более 50 лет, у него были побочные эффекты, вызывающие тошноту и рвоту после операции.

В 1928 году два канадских врача начали тестирование2 Циклопропан на животных. Как только они получили правильную смесь — около 10% с воздухом — она оказалась довольно успешной. Кошка, помещенная в резервуар, наполненный газом, потеряла сознание в течение нескольких минут и, по мнению исследователей, «не реагировала на тыкание». После извлечения из резервуара кошка подмигнула и за одну минуту пошевелила языком, села и пошла за три минуты. Через пять минут мурлыкал, когда ласкал. Это было вполне нормально неделю спустя.

Они также опробовали газ на очень толстом 2,5-килограммовом кролике. Они анестезировали его три раза подряд, без видимого вредного воздействия.

К середине 30-х годов циклопропан производился в промышленных масштабах, предоставляя врачам доступ к газу в больших количествах и с высоким качеством. Он оказался сильным анестетиком не только для кошек и кроликов, но и для людей. Люди быстро оправились от анестезии, вызванной циклопропаном, и ее сладкий запах означал вдыхание, что было не совсем неприятно.

Cyclopropane - ABC Chemicals

Источник: © Shutterstock

Но растущая популярность циклопропана означала, что все больше людей начинают испытывать его взрывную сторону. В 1939 году в американских операционных залах произошло 74 взрыва циклопропана, 13 из которых закончились смертельным исходом. Тем не менее, как отметил Макдональд в 1994 году: «Несмотря на то, что было выявлено много причинных факторов, уроки, похоже, не были извлечены, поскольку взрывы со смертельным исходом продолжали происходить каждый год».

Среди причин были искры, вызванные статическим электричеством, вилки и выключатели на лампах и хирургическое оборудование. В одной особенно ужасной аварии во время операции взорвался целый циклопропановый баллон, бросив шрапнель и воспламенив несколько других газовых баллонов в той же комнате. Пациенты, двое детей были оперированы одновременно, четыре доктора были убиты, две медсестры и еще один врач изуродованы.

Расследование показало, что цилиндр циклопропана был частично заполнен кислородом до того, как был добавлен циклопропан. Газовые баллоны часто используются в больницах, но на этот раз практика использования одного и того же баллона для разных газов приводила к смертельной смеси.

Cyclopropane - ABC Chemicals

Источник: © Shutterstock

Поскольку использование циклопропана в операционной увеличилось, так же как и исследование его побочных эффектов. После длительных периодов потери сознания некоторые пациенты потеряли сознание, так как их кровяное давление быстро упало, а сердцебиение стало нерегулярным. Этот так называемый циклопропановый шок в конечном итоге ознаменовал гибель треугольной молекулы как анестезирующего средства — вероятно, для блага всех участников. Сегодня фторированные эфиры являются наиболее широко используемыми летучими анестетиками.

Хотя циклопропан стал причиной многих смертельных случаев в месте, которое должно было излечить людей, младший хирург с самого начала нашей истории не пострадал. «К всеобщему удивлению, кто слышит эту историю, пациент выжил.’

Бен Валслер

Катрина Крэмер, умело подстрекаемая командой Chemistry World. На следующей неделе Брайан Клегг возвращается с блеском в глазах

Брайан Клегг

Использование цирконов в ювелирных изделиях дает нам окно в историю человечества, но кристаллы также действуют как машины времени, давая ученым понимание химии ранней Земли.

Бен Валслер

Присоединяйся к Брайану в следующий раз. До этого обычные линии связи открыты — пишите по электронной почте chemworld@rsc.org или пишите в Твиттер @chemistryworld. Я Бен Валслер, спасибо, что присоединились ко мне.







Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *