First four-twist aromatic molecule made — ABC Chemicals

Дипалладиевый комплекс с 54 π-электронами является первой четырехкратно закрученной ароматической молекулой

First four-twist aromatic molecule made - ABC Chemicals

Первая четырехкратно закрученная ароматическая молекула была сделана химиками в Японии. Его 54 π-электроны упакованы в кольцо с четырьмя поворотами на 180 °.

Когда студенты впервые узнают об ароматичности, они часто запоминают правила Эриха Хюккеля. Он утверждает, что число π-электронов в кольцевой системе должно быть ароматическим. В нем также говорится, что молекулы могут быть ароматическими, только если они плоские.

Но с тех пор, как физический химик разработал это правило в 1931 году, исследователи изогнули эти правила самыми разными способами — от изгибания бензольных колец до помещения одного ароматического кольца в другое.

Теперь команда Атсухиро Осуки из Киотского университета применила свой опыт работы с порфириновыми структурами, чтобы создать первую молекулу, у которой система ароматических колец имеет поворот на 180 °.

Однако первые молекулы, разработанные химиками, были совсем не ароматическими. Расширенные мостиковые порфирины были просто слишком гибкими и предпочитали принимать менее скрученные конформации.

Добавив атомы палладия, которые координируются с азотами колец додекапорфиринов, группа попыталась сделать молекулы более жесткими. Несмотря на то, что это действительно привело к получению нескольких четырехкратно закрученных комплексов дипалладия, большинство из них оказались неароматическими.

Только один из них поразил ароматом золота. Несмотря на менее чем плоскую структуру этой молекулы, ее 54 π-электроны составили полностью ароматическую систему, что определено спектральным анализом и расчетами кольцевого тока.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *