Indole — ABC Chemicals

Бен Валслер

Кэт Арни представляет композицию, которая стоит за мускусными нотами в популярных парфюмах, и исследует ее роль в здоровье и благополучии…

Кэт Арни

Indole - ABC Chemicals

Возможно, вы не сразу узнаете химическую структуру индола, если вы не фанат органической химии, но вы наверняка будете знать его запах. В высоких концентрациях его легче всего распознать как запах кормы или зловоние каменноугольной смолы. Но в более низких количествах он вносит вклад в аромат цветов жасмина, туберозы и апельсина, а также используется в качестве ингредиента во многих парфюмах из-за его свежего, сладкого и слегка животного запаха.

Маленькая органическая молекула, состоящая исключительно из углерода, водорода и азота, индол состоит из двух углеродных колец, соединенных вместе. Индол на самом деле тверд при комнатной температуре, хотя достаточное количество молекул может легко выделиться в виде газа, чтобы произвести знакомый запах, объясняя, почему свежая теплая корма пахнет более мощно, чем холодная…

Само химическое вещество было впервые выделено в 1860-х годах посредством процесса, который дал индолу его название: обработка красителя индиго олеумом, раствором триоксида серы в серной кислоте. Впервые он был синтезирован немецким химиком Адольфом фон Байером в 1866 году, а индол и его производные широко использовались в быстро развивающейся индустрии красителей в конце 19 века.го века. В настоящее время соединения на основе индола и индола широко используются для изготовления фармацевтических препаратов, текстильных красителей и ароматизаторов. Он также появляется в качестве усилителя вкуса в таких продуктах, как кофе и шоколад, так как оказывается, что они пахнут и на вкус намного лучше, лишь с легким запахом настоящего коричневого. Индол не всегда является желательной добавкой: некоторые белые вина приобретают неприятный вкус, напоминающий лак для пола после нескольких месяцев хранения, благодаря высоким уровням индол-3-уксусной кислоты (также известной как I3C) в винограде.

Indole - ABC Chemicals

Источник: © Shutterstock

Но есть гораздо больше, чем индол, чем его промышленного и пищевого применения. На самом деле, его производят практически все виды на Земле, от растений и бактерий до млекопитающих и многого другого. Индол часто используется в качестве сигнальной молекулы внутри или между клетками, или даже между организмами и между видами, и он также оказывается в широком спектре биологических функций.

Наиболее очевидная роль индола в растениях заключается в аромате цветов — например, исследователи в Германии обнаружили, что богатый аромат желтых маков исходит от индола, в то время как яркие цвета лепестков также производятся пигментами на основе индола, что делает их очень популярен среди пчел.

Indole - ABC Chemicals

Источник: © Shutterstock

У крестоцветных овощей и капусты, таких как брокколи, капуста и цветная капуста, особенно высокий уровень I3C. Интересно, что люди, чьи диеты с высоким содержанием этих овощей, по-видимому, имеют более низкие показатели некоторых видов рака — эффект, который, вероятно, обусловлен дииндолилметаном, или DIM, который возникает, когда I3C разрушается в желудке. И I3C, и DIM исследуются на предмет их потенциальных свойств по профилактике рака, особенно в отношении гормон-обусловленных раковых заболеваний, таких как рак молочной железы и рак шейки матки.

Indole - ABC Chemicals

Источник: © Shutterstock

Именно в желудочно-кишечном тракте мы находим другой угол на индол. Исследования показали, что индолы, вырабатываемые кишечными бактериями, могут быть связаны с заболеваниями сердца и нарушениями обмена веществ. В одном документе, опубликованном в 2018 году группой французских исследователей, было показано, что крысы, у которых кишечные бактерии продуцировали высокие уровни индола, были более обеспокоены, чем те, у кого более низкие уровни, что наводит на мысль о том, как эти жуки, известные под общим названием микробиом, могут влиять на поведение или даже способствуя психологическим состояниям, таким как депрессия или беспокойство, хотя для установления связи между индолом и плохим психическим или физическим здоровьем у людей необходимо сделать гораздо больше.

Indole - ABC Chemicals

Наконец, индол вырабатывается не только бактериями в кишечнике, но и бактериями, находящимися на коже и особенно в паху, особенно если эта область стала теплой и потной в результате активной деятельности в спальне. Поэтому неудивительно, что богатые индолом духи и лосьоны после бритья обычно считаются чувственными и сексуальными, поскольку они напоминают мускусный аромат тела любовника, а Шанель № 5 и одержимость моего личного любимого Кельвина Кляйна — два из самых хороших Известные примеры. Хотя, вероятно, лучше не упоминать связь с фекальными бактериями, если вы дарите бутылку любимому человеку в качестве подарка.

Бен Валслер

Это была Кэт Арни с индолом. На следующей неделе бешенство, экспериментальное лечение и необычно выглядящие молекулы лекарств с Катриной Крамер.

Катрина Крамер

С такой структурой, химики, занимающиеся поиском лекарств, сегодня, вероятно, бросили бы ее в мусорное ведро, прежде чем оно могло пройти какие-либо биологические испытания. Но в 1960-х годах, когда группа исследователей химического конгломерата DuPont впервые поняла, что амантадин является превосходным противовирусным препаратом, идеи о том, как должны выглядеть лекарства, могли быть несколько иными.

Бен Валслер

Присоединяйтесь к Катрине в следующий раз. До тех пор обычные линии связи открыты — пишите по электронной почте chemworld@rsc.org или пишите в Твиттер @chemistryworld с любыми комментариями или составами, которые нужно освещать. Спасибо, что присоединились ко мне, я Бен Валслер.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *