Universal method bypasses obstacles to making neglected hydrocarbon skeletons — ABC Chemicals


Химики разработали первый общий подход для синтеза дендраленов. Способ включает два или три простых этапа из коммерчески доступных альдегидов и обеспечивает доступ к более широкому диапазону разветвленных олигоалекенов, чем предыдущие подходы. Это также первый метод получения дендраленов стереоселективным способом.

Дендралены сп2-гибридизованные углеводороды, которые являются ациклическими и разветвленными. Эти перекрестно конъюгированные молекулы наиболее известны благодаря их использованию в реакциях Дильса-Альдера для создания сложных и интересных молекул легче, чем с другими исходными материалами. Это делает их бесценными строительными блоками в органическом синтезе, но методы их синтеза до сих пор были весьма ограничены с точки зрения типа заместителя, местоположения и количества из-за таких проблем, как побочные реакции и необходимость в легко доступной маскирующей группе.

Universal method bypasses obstacles to making neglected hydrocarbon skeletons - ABC Chemicals

Теперь команда во главе с Майклом Шербурном из Австралийского национального университета в Канберре разработала новый подход к синтезу дендралена, который работает, следуя дибромоолефинированию исходного альдегида с помощью реакций перекрестного сочетания Негиши. Команда применила свой метод для доступа к 51 моносоединению к пентазамещенным дендраленам с рядом заместителей и использовала их выбор, чтобы продемонстрировать потенциал этих молекул в создании молекул. Последовательные реакции Дильса-Альдера, как они показали, могут генерировать конституциональные изомеры полициклических продуктов из различных стереоизомерных дендраленов — процесс, который теперь возможен только потому, что этот новый синтез дендралена может сделать стереоизомерные дендралены. Отдельно команда также создала дендрален, который может пройти две последовательные 6π электроциклизации и передать триеновую функциональную группу — еще одну первую.

Исследователи говорят, что, выступая в качестве образца для перекрестно-конъюгированного синтеза ациклических углеводородов, их метод позволит химический синтез любой мыслимой дендраленовой структуры, что приведет к новым применениям в поэтапном экономическом общем синтезе.







Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *